Заранее извиняюсь, если это уже давно всем известно, но когда я только перепрошивал рокбоксом свой плеер, я на этом же форуме раза три встречал этот вопрос, и на него никто не мог ответить.
До сегодняшнего дня я использовал плеер в двух режимах: заходил через главное меню Files->MicroSD1 и т.д., выбирал нужную песню и слушал подряд, либо случайно по текущему каталогу, так как режим Shuffle давал возможность перемещаться случайно только в пределах текущего каталога.
Чтобы плеер играл в случайном режиме всю доступную музыку, приходилось снова через главное меню заходить в Database->Album->All tracks.
Чрезвычайно неудобно, в первую очередь тем, что чтобы вернуться в первый режим, приходилось снова доставать плеер и лазить по меню.
Так вот, сегодня выяснил, что в Playback Control in Hold mode помимо переключения треков, паузы и увеличения громкости можно выбирать случайный трек либо следующий! [b]Для этого нужно всего лишь длинно нажать на "Menu".[/b]
Settings -> Playback settings -> Playback Control in Hold mode должен быть включён, а Shuffle выключен.
Теперь долго нажатие +/- переключает треки последовательно в текущем каталоге, а длинное нажатие "Menu" выбирает случайный трек _по всей базе данных_.
Ещё раз простите, если это прописная истина, но я, как уже говорил, не раз видел вопросы о том, как реализовать подобную функцию на рокбоксе. И сам мучился больше месяца до того, как обнаружил эту фичу. Надеюсь, что кому-то помог :)

1 Это не рокбокс даёт, а патч для rockbox, который не входит в его комплект.
2 http://cowonworld.ru/forum/viewtopic.php?f=52&t=1342 - тут есть описание этого патча.

Прочитал по ссылке, проверил и понял, что ошибся. Длинное нажатие на Menu лишь переключает на следующую папку :(
Таким образом, вопрос с быстрым переключением на последовательное/случайное проигрывание всё ещё открыт.
Может есть какие-то патчи на эту тему?

Спросите на фороуме рокбокса, или попробуйте написать сами, на рокбоксе никто не ограничивает инициативу.